In campionato se la gioca con mostri sacri come Maignan e Szczęsny, in nazionale ha davanti Donnarumma e Vicario, ma nei dati e negli occhi dei tifosi, Michele Di Gregorio svetta tra i portieri con la maggior efficienza mani e piedi di tutta la stagione. A 26 anni, alla seconda stagione di Serie A, la sua maturazione è ormai completa ed il prossimo passo sarà il salto in una big. Anche nelle partite in cui subisce tre gol, come con il Milan, riesce comunque ad essere uno dei migliori in campo, questo è un fattore che piace a parecchie contendenti. Lui interessa alla Roma, che lascerà andare Rui Patricio, ma dietro al giocatore c’è anche l’Inter che, dopo averlo ceduto al Monza, potrebbe provare a riprenderlo sfruttando il legame affettivo ed una possibile percentuale di rivendita sul contratto.