È durata cinque anni la missione di Paolo Maldini a Milan. Cinque anni che hanno portato in dote uno scudetto e la ricostruzione completa della squadra. Dall’estate del 2018, momento dell’arrivo di Maldini, sono rimasti solamente tre giocatori e tutti del settore giovanile, Calabria, Gabbia e Pobega. Il valore della rosa è cresciuto da circa 400 milioni agli attuali 550. Nell’estate del 2019 arriva anche Massara e i successi più importanti sono il recente rinnovo di Leao, la sostituzione di Donnarumma con Maignan e poi essere andati a pescare giocatori sottovalutati come Tomori, Theo Hernandez e Bennacer. Ci sono anche degli errori, specialmente nell’ultimo mercato con i 35 milioni spesi per De Ketelaere senza alcun costrutto. Ma complessivamente hanno contribuito in maniera decisiva alla crescita della società passata dal non disputare le coppe a giocarsi una semifinale di Champions.